Auch Ellery war nicht ohne Konflikte mit dem Gesetz: „Oh mein Gott, jede Menge Kleinkriminalität“, sagt er und weist darauf hin, dass er auch bei mehreren Protesten verhaftet wurde, zu denen er oft ging. „Wenn man so viel Freizeit hat, geht man natürlich 2003 zur Irak-Kriegsdemonstration und landet im Gefängnis.“
Im Jahr 2005 kehrte Ellery jedoch von New Orleans nach New York zurück, um sich um seine Mutter zu kümmern, bei der plötzlich Krebs diagnostiziert worden war. Sie starb sechs Monate später. Ellery war 20. Die Batcave hatte sich in einen Ort starken Drogenkonsums verwandelt. Viele der ursprünglichen Bewohner waren weitergezogen. Auch er ging, obwohl er regelmäßig zurückkam, um es zu markieren, und kehrte nach New Orleans zurück.
Aus Trauer um seine Mutter engagierte er sich nach dem Hurrikan Katrina ehrenamtlich. Trotz der Zerstörung durch den Sturm sah er, wie die Menschen zusammenkamen, und verliebte sich in die Stadt. Es war der perfekte Gegenpol zur Korporatisierung, die er in New York erlebte und die ihn verbittert und frustriert machte. Er kehrte nur gelegentlich nach New York zurück und immer in „komischen Wohnsituationen“, zu denen auch ein Wasserturm entlang der noch verlassenen High Line gehörte.
Ellery blieb ein Wanderer und bewegte sich durch das Land, „abhängig von der Arbeit, der Liebe und dem Wetter“, sagt er. Im Jahr 2007 hatte „You Go Girl“ seinen ersten Auftritt. Im Laufe der Zeit entwickelte er einen Stil, den er auf seinen Reisen im Laufe der Jahre markierte: Asheville, Mexiko-Stadt, Oakland, Brookhaven, San Francisco, Berlin, Havanna (zu den beiden letzteren reiste er per Anhalter mit dem Boot). Nachdem er wegen Graffiti verhaftet worden war, ließ er sich 2013 für eine Weile in New Orleans nieder. Er wurde auf Bewährung gestellt und musste anderthalb Jahre in der Stadt bleiben.
Seine leuchtende Farbpalette manifestierte sich weiterhin in „Cartoon-Figuren von Hexen, die in der Vergangenheit Medizinfrauen, Kräuterheiler und queere Menschen waren, die von ihren Gesellschaften ausgegrenzt und schließlich gejagt wurden“, schrieb er über die Figuren, die er mit grüner Haut, zuckenden Wimpern, hoch aufragenden Perücken und langen Neonkrallen erschafft. Eine weitere Signatur von Hugo Gyrl ist ein „großer, muskulöser weiblicher Zyklop“, ein Kommentar zu dem, was seiner Meinung nach das amerikanische Verhältnis zum Konsum ist, „unsere Augen kleben an unseren Telefonen oder anderen Bildschirmen, während wir uns auf Kaufen und Verkaufen konzentrieren.“ Ellerys Stil wurde so allgegenwärtig und beliebt, dass er 2010 seinen ersten Wandgemäldeauftrag erhielt. Im Jahr 2015 nahm er den Namen Hugo Gyrl an.
